Todoist를 퇴사 후 프리랜서 업무에 적용해보니 달라진 점 5가지

퇴사 직후 겪은 일정 누락·우선순위 혼란을 Todoist로 어떻게 바로잡았는지, 그리고 무료/유료 중 무엇이 효율적이었는지 정리했습니다.

이 글을 시작하며

직장인으로 일할 때는 팀과 회사 일정이 어느 정도 정해져 있었지만, 프리랜서가 되니 모든 것을 스스로 관리해야 했습니다. 프로젝트, 영업, 청구, 학습까지 동시에 굴러가다 보니 일정 누락과 우선순위 혼란이 자주 생겼습니다. 이를 해결하기 위해 저는 Todoist를 90일 동안 집중적으로 활용해 봤습니다. 그 결과 어떤 점이 달라졌는지, 무료와 유료 중 어떤 선택이 효율적이었는지 솔직하게 정리합니다.

퇴사 직후 겪은 문제들

• 영업 메일을 보낸 뒤 팔로업을 놓쳐 계약 기회를 잃음
• 작업은 완료했지만 청구서 발행과 정산이 밀림
• 클라이언트별 업무가 뒤섞여 우선순위 판단 불가

프리랜서 업무는 작은 누락 하나가 수익에 직결되기 때문에, 시스템이 꼭 필요했습니다.

Todoist로 달라진 점 5가지

1. 영업 루틴 자동화 — @영업 레이블과 필터(이번 주 영업 태스크만 보기)를 만들어 매일 20분씩 팔로업을 관리했습니다.
2. 청구 지연 최소화 — @청구 레이블과 리마인더를 설정해 마감 2일 전에 알림을 받도록 했습니다.
3. 클라이언트별 프로젝트 관리 — 프로젝트 = 클라이언트 구조로 세팅해 각 고객의 진행 상황을 한눈에 파악했습니다.
4. 집중 시간 확보 — 우선순위 p1 태스크는 무조건 캘린더에 90분 블록으로 예약했습니다.
5. 주간 회고 습관 — 매주 금요일 @회고 태스크를 등록해 프로젝트 결과와 개선점을 정리했습니다.

프리랜서를 위한 Todoist 워크플로우

일일 루틴

• 아침 10분: 오늘의 할 일 정리 (필터 활용)
• 집중 작업 90분: p1 태스크 2개 처리
• 영업 20분: 팔로업 및 제안서 확인
• 청구·정산 10분: 완료 카드 → 인보이스 발행

주간 루틴

• 월요일: Backlog → 이번 주로 스케줄링
• 수요일: 중간 점검, 지연 태스크 재배치
• 금요일: 회고 및 영업 파이프라인 점검

Todoist 세팅 팁

프로젝트

클라이언트 단위로 생성 (예: Client-A, Client-B)

레이블

@영업, @제작, @청구, @회고 등 작업 종류별

필터 예시

• 오늘 핵심: today & p1
• 이번주 영업: (@영업 | @제안서) & next 7 days
• 청구 대기: @청구 & overdue, today

흔한 실패와 해결책

실패 사례	원인	해결
할 일만 쌓이고 완료감 없음	프로젝트·레이블 정의 불명확	“프로젝트=클라이언트”, “레이블=작업종류”로 통일
영업·청구 누락	다른 시스템에 흩어짐	Todoist에서 @영업, @청구로 통합 관리
캘린더와 충돌	시간 확정 미흡	p1 태스크는 즉시 캘린더 블록으로 예약

무료 vs 유료, 어떤 선택이 좋을까?

무료로 충분한 경우

• 소수 클라이언트
• 작업이 단순하고 일정 변경이 적음

유료가 필요한 경우

• 리마인더·위치 알림이 필수
• 필터·레이블을 대규모로 운영
• 캘린더 양방향 연동 필요
• 협업 프로젝트가 늘어난 경우

제 경험상 2개 이상 해당된다면 유료 전환이 시간 대비 효율적이었습니다.

마무리

퇴사 직후 프리랜서로 일하면서 가장 힘들었던 건 ‘흘리는 일’이 많다는 점이었습니다. Todoist로 영업 → 작업 → 청구 → 회고를 하나의 흐름으로 묶자 현금 흐름과 일정 관리가 안정되었습니다.

프리랜서를 시작하는 분이라면 무료로 먼저 시작해도 충분합니다. 다만 일정 알림과 클라이언트 관리가 복잡해진다면, 유료 전환이 결코 아깝지 않은 선택이 될 것입니다.